Odmah nakon igrače započeo je i trenersku karijeru, a 1990. kao izbornik Austrije bio je i na SP-u u Italiji. Tada Austrija nije uspjela proći skupinu, a posebno bolan poraz, nakon kojeg je Hickersberger otišao s izborničke klupe bio je od Farskih Otoka. Novi posao bilo mu je vođenje Fortune iz Düsseldorfa (1990-1992) i Austrije iz Beča (1993/94). Potom je nekoliko godina radio na arapskom poluotoku, a bio je i izbornik Bahraina.
Godine 2002. Hickersberger se vratio u Austriju, točnije u Rapid, s kojim je nakon devet godina stigao do naslova austrijskog prvaka a potom i ušao u skupinu Lige prvaka. Na izborničko mjesto stigao je u siječnju 2006. godine.
