O njegovim trenerskim uspjesima nema se što previše pisati, ali je zato kao nogometaš napravio veliku karijeru. Svoj debi na klupi Italije, Donadoni je imao 16. kolovoza 2006, i to protiv Hrvatske u Livornu koju su naši reprezentativci dobili sa 2:0. Najveći dio svoje nogometne karijere proveo je u Milanu gdje je bio u dva navrata. Prvi puta od 1986. do 1996, te nakon kratke epizode u NY/NJ MetroStarsima, na San Siru je igrao od 1997. do 1999. godine. Karijeru je završio u Saudijskoj Arabiji u klubu Al-Ittihad. Nema što Donadoni kao igrač nije osvojio. Pet puta bio je prvak Italije, tri puta je osvajao europske kupove, tri europska Superkupa, te dva Internacionalna. Čak 63 puta oblačio je nacionalni dres, a dva puta je igrao na Svjetskim prvenstvima (1990. i 1994) gdje su 'azzuri' osvojili drugo i treće mjesto